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    Non ci è dato sapere con esattezza se con il 1899 siamo di fronte alla nascita vera e propria del marketing e della sponsorizzazione, in particolare nel mondo dello sport. Fatto sta che sul palcoscenico velico internazionale si affaccia un nuovo personaggio dal forte carisma e dalle spiccate doti commerciali: Sir Thomas Lipton, un nobile Nord Irlandese che faceva della produzione di Thè la sua enorme fonte di ricchezza.

Sir Lipton aveva intuito che una sfida lanciata ai detentori della Coppa America non necessariamente avrebbe dovuto concludersi con un successo per raggiungere lo scopo che si era prefissato. Il suo obiettivo, infatti, era quello di far conoscere il suo prodotto al popolo americano e, di conseguenza, aumentare notevolmente i profitti. Per questo motivo decise di lanciare il guanto di sfida con il suo "Shamrock", ma che nulla potè contro "Columbia", il defender voluto da J. Pierpont Morgan e progettato da Herreshoff.

Sir Lipton non si arrende e due anni dopo si ripresenta con "Shamrock II", una imbarcazione potente quanto rapida timonata da Charlie Barr, considerato allora uno dei tattici più talentuosi e preparati.
Nonostante l'ottima prestazione agonistica, Lipton dovette piegarsi alla forza di un rinnovato "Columbia". Tra l'altro "Shamrock II" riuscì anche a vincere una regata in tempo reale, ma non con il calcolo del tempo ponderato.

Nel 1903 William Fife progetta, su ordine di Sir Lipton, lo "Shamrock III". Gli americani varano "Reliance" (sempre ideata da Herreshoff), una barca lunga circa 43 metri che richiedeva l'impegno e la presenza a bordo di ben 60 marinai.
Anche questa volta è il defender a prendere il sopravvento sullo sfidante. Ma ormai è giunto il momento di frenare la tendenza al progressivo gigantismo delle imbarcazioni impegnate in Coppa America, e per questo vengono studiate nuove regole e imposti parametri internazionali per la costruzione degli scafi.

Così nel 1914 Sir Lipton è pronto a dare battaglia con il più piccolo e maneggevole "Shamrock IV", ma l'improvviso scoppio della Prima Guerra Mondiale costringe tutti ad accantonare lo sport ed il divertimento per affrontare problemi più gravi ed impellenti.
La Coppa America riprenderà solo nel 1930, quando "Shamrock IV" verrà sconfitto onorevolmente dal defender americano per 3 a 2.